Sair em Playboy pode trazer sorte para algumas mulheres. A primeira playmate foi Marilyn Monroe, na época uma atriz em ascensão, em dezembro/1953 no primeiro número da revista. Ainda nos anos 50 a pin up Bettie Page e a starlet Jayne Mansfield enfeitaram o poster. A musa de Vale das Bonecas Cynthia Myers apareceu em 68. Patti McGuire, que depois viria a ser mulher do tenista Jimmy Connors, em 76. Ola Ray, a garota de Thriller, de Michael Jackson, em 80. Shannon Tweed virou rainha dos filmes B. Saiu em 81. As musas de Baywatch Erika Eleniak e Pamela Anderson em 89 e 90, respectivamente. Anna Nicole Smith virou a garota Guess após posar em 92. Pra fechar a lista as brasileiras Sharah e Deisy Teles, que posaram em 2003.
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